Antivitamine

Antivitamine, cosa sono?

Modificando leggermente la struttura molecolare di un metabolita (sia questo una vitamina, un conenzima, un ormone o un substrato), la nuova sostanza può presentare un’attività biologica uguale a quella del metabolita di origine, può avere ridotta o nulla attività biologica, può infine, in certi casi, avere la capacità di contrastare l’azione biologica del metabolita.

In ques’ultimo caso la nuova sostanza viene indicata genericamente come “antimetabolita”; antivitamine sono quegli antimetaboliti che contrastano l’azione biologica delle vitamine. È evidente che seguendo questo criterio non includiamo fra le antivitamine quelle sostanze che possono provocare l’avitaminosi distruggendo la vitamina, nella dieta o nel tubo digerente, o impedendo l’assorbimento.

Come esempi di questo tipo di sostanze si ricorda la tiaminasi, enzima che inattiva la tiamina scindendola nei suoi due componenti pirimidinico e tiazolico e l’avidina, proteina basica del bianco d’uovo che lega stabilmente la biotina rendendola inutilizzabile per l’animale. Il termine di “antivitamina” viene quindi riservato a strutturali delle vitamine che, con meccanismo competitivo, inibiscono reversibilmente la funzione biologica delle vitamine. Tuttavia non è possibile prevedere la modificazione della molecola necessaria per trasformare una vitamina in antivitamina e una variazione strutturale efficace per una data vitamina può essere non efficace per un’altra.
antivitaminePer realizzare un’antivitamina è necessario procedere per tentativi, rimuovendo o sostituendo uno alla volta gli atomi o i gruppi atomici della molecola. La scoperta della prima antivitamina è stata del tutto casuale.
Nel 1938 il dottor Woolley e la sua equipe, somministrando a cani infetti da avitaminosi PP certe sostanze strutturalmente simili all’acido nicotincio (la 3-acetil-piridina e l’acido piridin-3-solfonico), che nelle loro previsioni avrebbero dovuto possedere attività vitaminiche PP, constatarono che questi animali non soltanto non miglioravano ma peggioravano nettamente.
L’interpretazione di questi fatti rimase oscura per qualche anno.
Nel 1940 un altro ricercatore americano, Woods, dimostrò che l’effetto batteriostatico della sulfanilamide poteva essere annullato dall’acido p-aminobenzoico, un composto la cui struttura molecolare è molto simile a quella della sulfanilamide.
L’azione antisulfanilamidica dell’acido p-aminobenzoico poteva essere messa in evidenza sia nei batteri che in colture sia nei batteri che si trovavano allo stato parassitario in un animale.
Infatti, l’azione terapeutica della sulfanilamide in topi infettati con streptococchi veniva inibita dall’acido p-aminobenzoico.
L’antagonismo sulfamide-acido p-aminobenzoico, fu così spiegato dal dottor Woods: l’acido p-aminobenzoico fa parte di un sistema enzimatico batterico essenziale per la moltiplicazione; se si aggiungono sufficienti quantità di sulfanilamide questa, per una specie di azione di massa, sposta l’ acido p-aminobenzoico dal sistema enzimatico di cui fa parte e prende il suo posto cosicché il sistema resta bloccato; la moltiplicazione batterica si arresta (batteriostasi).
Se però si aggiungono opportune quantità di acido p-aminobenzoico questo sposta a sua volta la sulfanilamide, riprende il proprio posto nel sistema enzimatico e i batteri tornano a moltiplicarsi. La funzione biologica dell’acido p-aminobenzoico nei batteri, ammessa, dapprima solo come ipotetica, è stata poi ampiamente dimostrata. L’acido p-aminobenzoico è, per certi microrganismi, una vitamina e la sulfanilamide è, in definitiva, il meccanismo generale di tutte le antivitamine.
L’antagonismo sulfanilamide-acido p-aminobenzoico, non è il primo esempio conosciuto di inibizione competitiva.
Era già noto in precedenza che gli enzimi possono essere inibiti da sostanze strutturalmente simili o al prodotto della reazione al substrato: l’inibizione dell’amilasi (enzima che trasforma l’amido in maltosio) da parte del glicosio era stata osservata fin dal 1910 e così pure era noto da tempo che l’acido malonico inibisce competitivamente la succinodeidrogenasi (enzima che deidrogena l’acido succinico a fumarico) spostando il substrato (acido succinico) dall’enzima.
Sorto come problema puramente batterioologico, l’antagonismo vitamina-antivitamina doveva risultare un fenomeno generale valido per tutti gli organismi viventi sia animali sia vegetali. Non è possibile ricordare singolarmente il gran numero di antivitamine oggi conosciute.

Antivitamine corrispondenti alle vitamine più facilmente reperibili negli alimenti

VITAMINEANTIVITAMINE
Tiamina (vitamina B1)Piritiamina – Ossitiamina
Riboflavina (vitamina B2)Galattoflavina
Acido nicotinico (Vitamina PP)3-acetil-piridina, acido piridin-3-solfonico
Vitamina B6 (piridossina)Desossipiridossolo, metossipiridossina
Acido pantotenico (vitamina B5)Pantotil-Taurina
Acido folicoAminopterina, Ametopterina, ecc.
Vitamina KDicumarolo, tromexan, cumarolo, ecc.